와인과 사랑에 흠뻑 취해서, 그들이 다시 충만해진다! 와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티)는 이혼의 후유증을 와인으로 달래는 남자. 늘 소심하고 무미건조해 보이는 모습이지만 완벽한 와인을 맛볼 때에는 활기가 넘친다. 대학시절부터 동고동락해온 그의 단짝 친구 잭(토마스 헤이든 처치)은 주가가 폭락 중인 배우로서, 치마만 둘렀다면 작업 들어갈 만큼 여자에게 중독된 선천적인 플레이보이다. 성격도 외모도 천지 차이인 두 사람은 서로의 약점을 보완해주면서 우정을 지속시켜 왔다. 자작 소설을 출판사에 보낸 후 출간 결정을 기다리고 있던 마일즈는 결혼을 일주일 앞둔 잭의 총각파티를 겸해 산타 바바라 지대의 와인농장으로 여행을 떠난다. 여행지에서 마일즈는 전부터 알고 지내던 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아...